悔杀华佗
曹操患有头风病，依赖于名医华佗的治疗。后来，华佗因为离家太久想念家乡，就回家借口妻子生病，屡次拒绝曹操的邀请，曹操非常生气，将华佗下狱处死。曹操虽然头风病没有得到根治，但是并不后悔杀了华佗。直到他最喜爱的儿子曹冲病重而死，曹操才后悔不已。[
终身憾事
曹操开始时娶丁夫人，又娶刘夫人，刘夫人生长子曹昂和清河长公主曹氏，早逝，曹昂由丁夫人抚养。建安二年（公元197年），曹昂在宛城之战中战死，丁夫人常常斥责曹操说：“你杀了我儿子，都不怀念他！”于是不加节制地哭泣，曹操很生气，把她打发回了娘家，想让她屈服。后来曹操到家里去见她，丁夫人正在织布，外人传达：“曹操来了。”丁夫人还是像之前那样织布。曹操到了，抚摸着她的背说：“跟我一起坐车回家吧！”丁夫人不回头也不作答。曹操准备离开，走到外面，又问：“真的不行吗？”还是没回应。曹操说：“这可就是真的是诀别了。”于是和她正式离婚，要丁家改嫁她，丁家不敢。后来，丁夫人去世，在卞氏（武宣卞皇后）请求下，被葬在许城南。曹操病重时，自认为时日无多，叹息说：“我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有魂灵的话，子脩（曹昂字）如果问我他的母亲在哪，我将怎么回答啊！”[
儿子
据《三国志·魏志·文帝纪》《三国志·任城陈萧王传》《三国志·武文世王公传》记载，曹操的儿子有25位。] 曹操儿子次序不可考，下以生母地位高低为序。
关于后代，另外，唐玄宗时期画家曹霸[] 、明末清初评话艺术家曹永昌（柳敬亭）[] 、清代文学家曹雪芹[] 均为曹操后代，还有众多自称曹操之后者。2013年，复旦大学历史学和人类学联合课题组宣布，已经完全确定曹操家族的dna，在当时已找到9支曹操后人（其中6支有家谱记载），分别来自安徽绩溪、安徽舒城、安徽亳州、江苏海门、广东徐闻、江苏盐城、山东乳山、辽宁东港、辽宁铁岭。[
主要作品
曹操对文学、书法、音乐等都有深湛的修养。据清姚振宗《三国艺文志》考证，曹操著述有《魏武帝