建安十一年（公元206年）八月，15岁的曹植第一次随父东征海贼管承到达淳于（今安丘东北）。
建安十二年（公元207年）一月，回师邺城，他在《求自试表》中所说“东临沧海”即指此事。九月，16岁的曹植随父北征柳城（今辽宁朝阳），他在《求自试表》中说“北出玄塞”即指此行，《白马篇》就是曹植对此期间随父征战的写照。
建安十三年（公元208年）七月，17岁的曹植随父南征刘表至新野，后又随父与孙权战于赤壁。
建安十四年（公元209年），曹植随父征战第一次回到家乡亳州。[
立嗣之争
建安十五年（公元210年），曹操在邺城所建的铜雀台落成，就让自己的孩子们登台作赋，曹植一气呵成，写下《登台赋》，曹操对曹植的才能感到非常惊奇。[]
建安十六年（公元211年）春正月，曹植获封平原侯。]
建安十九年（公元214年），转封临菑侯。[] 七月，曹操攻孙权，让曹植留守邺城，临行前告诫曹植说：“当年我担任顿邱令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢！”曹植既因为有才而受宠，丁仪、丁廙、杨修等人便都来辅佐他。曹操有些犹疑，好几次几乎要立曹植为太子。然而，曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，不注意修饰约束自己，饮起酒来毫无节制。
而曹丕一面运用计谋，一面规范自己的言行举止，得到了许多支持，曹操便立曹丕为继承人。[]
建安二十二年（公元217年），曹植获增邑五千户，共计有一万户封邑。[]
曹植曾经乘车疾驰，并擅自打开司马门，曹操对此十分生气，将负责管理司马门的公车令处死，曹植也因此失去了曹操的宠信。[]
建安二十四年（公元219年），曹仁为关羽所围困，曹操让曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹