初平三年[99] （192年[102] ），孙坚奉袁术命攻打刘表，被荆州牧刘表的部下黄祖所杀。孙策当时十七岁，与其弟孙权都跟随在袁术左右[86] 。孙坚于曲阿（今江苏省丹阳市）下葬后，孙策迁到江都居住（今属江苏省扬州市）。[4]
投奔袁术
初平四年（193年），守孝结束后，到寿春找袁术，欲讨回之前其父孙坚的旧部，哭着对袁术说：“亡父过去从长沙讨伐董卓，与使君在南阳会合，结成同盟，如今不幸遇难，未能建立勋业，我怀着父亲的旧恩，想亲自依附结纳，希望使君能审察我的一片诚心！”袁术听其言语，察其举止，知道他能屈能伸，大有过人之处。但要马上将孙坚旧部还给他让他自立，自己又心有不甘，便说：“我已任命你的舅父吴景为丹杨太守、你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，召集兵勇。”[5] 因为徐州牧陶谦非常忌惮孙策，而现在孙策的舅父吴景任丹杨太守，于是孙策就带着母亲迁居曲阿，与吕范、孙河一起投靠吴景，并依赖吴景召募到了数百人。
兴平元年（194年），孙策受到泾县（今安徽省宣城市泾县）山贼祖郎的袭击，九死一生，逃到袁术那里，袁术这才将孙坚旧部数千人中的一千多人交还给孙策统领。[5] [8] 其后，孙策与吴景、孙河、吕范一起击败祖郎，将其赶走。[7] 太傅马日磾持节安抚关东，在寿春以礼征召孙策，并表奏朝廷任命孙策为怀义校尉。袁术麾下的大将桥蕤、张勋等都倾心敬重孙策。就连袁术也常叹息说：“如果我袁术有孙郎这样的儿子，死也可瞑目无憾了。”[9] 孙策部下有一骑兵，犯罪后为逃避责罚，逃进了袁术的军营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直冲袁术营中，将罪犯搜出，就地斩首。事情结束后，孙策又前往袁术处赔礼请罪。袁术说：“兵士叛变，理当惩处，有什么可请罪的呢？”从此军中更加敬畏孙策。
不过，袁术为人反复无常，往往言而无信，他曾许诺让孙策任九江太守，过后却改用自己的亲