幼儿园和学前班在圣弗朗西斯伯纳丁修女会开办的蒙特梭利学校，小学进入宾州教育系统排名前列的私立名校温德克罗夫特就读。随着家庭经济状况的进一步提升，斯威夫特一家从中产聚集地西雷丁市，搬到了家庭年均收入超过25万美元的富裕小镇怀奥米辛，泰勒也顺理成章地进入了《美国新闻》全美高中排行榜上位居前列的怀奥米辛地区中学。
虽然从严格意义上来说，她不算是含着金汤匙出生的nepobb，但泰勒-斯威夫特能享受到的资源已经足够顶级。从小就在享有盛誉的伯克斯青年戏剧学院表演音乐剧，想要在歌唱和表演方面有所建树，父亲就带着她到纽约找名师上课。
想要成为乡村音乐歌手，妈妈便与她一起飞往纳什维尔拜会唱片公司。拿到rc的艺人发展合约后，爸爸甚至把公司都整体搬迁到了田纳西的亨德森维尔，就为了让泰勒能够有更接近核心圈层的机会……rc最年轻的发展艺人，son/tv最年轻的签约创作者，蓝鸟咖啡最年轻的表演者。环球音乐高管帮她操持事业，仙妮娅-唐恩与凯莉-米洛的制作人为她保驾护航。第一张专辑便在公告牌排行榜上一口气待了157周，打破2000年以来的记录，成为在榜时间最长的音乐作品。而其后的每一张，也都获得了白金唱片的殊荣。
到了2009年的9月，只发行了两张录音室专辑的泰勒-斯威夫特，已经完成了连续十一周公告牌专辑榜霸榜的成就。她是历史上位居榜首时间最长的女性乡村音乐人，也是全纳什维尔的希望。原本死气沉沉的乡村音乐圈，随着她的横空出世，而窥见了一丝重焕的生机。
她是全美宠爱的公主，是后冷战时代白人主流文化的高光。
反观坎耶-维斯特，他的音乐梦想得不到来自家庭的鼎力支持。或者说，他的生命里只有一位亲人，而这位亲人为他的人生写了一份完全不同的规划书。母亲唐达希望他攻读英语，毕业之后可以继承她的衣钵，也成为一名教授。因此，当二十岁的坎耶-维斯特选择退学，成为全职音乐人时，唐达内心的失望之情可想而知。
一个来自芝加哥南部的普通黑人孩子，没有脸蛋、没有名师、没有资源，背后没有一个影响