率先开始的第一场比赛便曝出冷门，英超球队纽卡斯尔在客场0:1负于英冠球队布伦特福德。
而随后展开的另外一场强强对话，阿森纳则是在主场1:4惨败在曼城脚下，弟子阿尔特塔又一次被师傅瓜迪奥拉给狠狠教训了一顿。
12月23日晚，后两场四分之一决赛继续开战。热刺在客场3:1大胜英冠球队斯托克城。
而到了晚上八点，最后一场四分之一决赛在古迪逊公园球场鸣哨开战，由红魔曼联对阵东道主太妃糖埃弗顿。
穆里尼奥继续轮换阵容，哈里·凯恩、布鲁诺领衔出战。凭借着哈里·凯恩在比赛第88分钟的进球，以及布鲁诺在伤停补时第6分钟的压哨进球，曼联2:0击败埃弗顿，晋级本赛季的联赛杯四强。
而在随后的抽签中，曼联再次抽中曼城，而热刺则是抽到上上签，对上了英冠球队布伦特福德。
这是近四年的联赛杯半决赛第三次上演曼市德比。此前的2017-2018赛季，以及刚刚过去的2019-2020赛季，联赛杯半决赛都上演了曼市德比，最终都是曼联胜出。
由于疫情的缘故，本赛季的赛程被极大的压缩，这导致本赛季的联赛杯半决赛，不再是以往的两回合淘汰赛，而是单场决出胜负。
按照赛程安排，这场曼市德比将在明年的1月6日晚上进行。
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击败埃弗顿闯进联赛杯四强后，便是圣诞节了。但是曼联全队都没有放假，因为球队在节礼日的中午，便要迎来第15轮作客挑战莱斯特城的圣诞大战。
曼联周中的英联杯中2:0战胜埃弗顿，各项赛事取得五连胜。而在英超赛场，红魔自从第2轮爆冷输给水晶宫之后，已经取得十二连胜。
由于距离联赛杯半决赛仅仅过去了60个小时，本场比赛作客皇权球场，穆里尼奥继续轮换。罗梅罗镇守球门，达洛特、林德洛夫、图安泽贝和卢克·肖组成后防线，中场方面则是布鲁诺搭档弗雷德和贝林厄姆，马赫雷斯、麦克托米奈和拉什福德组成锋线三叉戟。
皇权球场。
当比赛进行到第七十七分钟时，曼联在本方半场三十米区域前沿断球