裴寂举孝廉出身，十四岁时补任蒲州主簿。因授左亲卫，任齐州司户参军，迁侍御史、驾部承务郎，后为晋阳宫监，便与太原留守李渊交为好友。
刘文静因与李密姻亲，被关进太原郡狱。李世民便去狱中探望，并问时局。
刘文静道：李密围攻洛阳，皇帝远在淮南，各地义军跨州连郡、阻碍山泽。今百姓都来太原，一旦聚集，可得十万之众。令尊所领之兵亦有数万，君言出口，谁敢不从？届时乘虚入关，号令天下，不到半年，帝业可成。
李世民：我早已准备待机而起，却虑父亲不从，奈何？
刘文静便将裴寂引见给世民，三人一同谋划。
时逢太原副留守高君雅被突厥击败，李渊因此获罪被拘。李世民便令释放刘文静出监，命与裴寂同去劝说父亲李渊。
二人欣然从命，于是来见李渊道：天下大乱，公处嫌疑之地，又立不赏之功，今部将兵败，因罪被拘，势难保全。晋阳兵强马壮，宫中府库盈积，以此举事，可立大功。关中天府之地，代王年纪幼小，权贵豪强并起，不知所从。公若发兵西向，大事必可成也。
李渊闻言，犹豫不决。其后隋炀帝旨下，命赦唐公之罪，释放出监。当时李世民暗中结纳死士，与刘文静约定起兵日期，恰遇李渊获释，事遂中止。
李世民又纳刘文静之计，伪造隋炀帝敕命，称要征发太原、西河等郡百姓，再命远征辽东。太原吏民闻诏心慌，都欲作乱。
刘文静趁机对裴寂说道：公岂不闻，先发制人，后发制于人乎？应劝说唐公即刻起义，怎能如此迟延！况公为晋阳宫监，死则死矣，何要连累唐公哉？
裴寂大为恐惧，便督促李渊早日发兵。
时逢刘武周勾结突厥，准备进犯太原。李世民便命长孙顺德，以讨伐刘武周为名召募士兵，又让刘文静与裴寂伪造敕命，调宫监库物以为兵用。
太原副留守王威、高君雅闻说李世民系列动作，产生疑忌，欲在晋祠祈雨时谋害李渊。晋阳乡长刘世龙向李世民告密，说知王、高二人阴谋。
李世民便即决定先发制人，遂命刘文静到留守府告发，说王威、高君雅欲图谋反。
当日李渊与王威、高君雅在府中议事，刘文静引人上堂报说：