在这部电影中，朱婉芳从一个学生，被环境一步步逼迫走向堕落和反抗。
学校风云发生于1988年，这时黑社会势力入侵学校，黑社会喜欢招学生做小弟。
朱婉芳长得漂亮清纯，本是一个学习优秀的乖乖女，但因为长相靓丽，同时被黑社会青年“刀疤哥”、同校同学“麦杰”看中。
麦杰在学校调戏朱婉芳，刀疤哥早就看上了朱婉芳，一直在追求她。
因此刀疤哥带领两个小弟于学生放学后，在街上警告麦杰，意外发生冲突后，麦杰被车撞身亡。
刀疤的老大潇洒哥，威胁朱婉芳不准说出实情，在老师和警察的鼓励下，朱婉芳勇敢地指认出了社团的两个小弟。
但也因此将潇洒哥给激怒了。
在指认了疑犯之后，朱婉芳很快便遭到了报复。下学之际，潇洒带着小弟在学校门口拦住了朱婉芳。
他们把把朱婉芳请到天台，并且当着众人的面扒了朱婉芳的校服。
刀疤喜欢朱婉芳，为她求情。
潇洒哥这才表示，因为朱婉芳的指认，自己两名小弟被抓，律师费要十万，这笔钱要朱婉芳一力承担。
此前，朱婉芳的父亲为她周旋，惨遭社团的殴打，而自己的老师看着她被这帮古惑仔给带走也无能为力。
也因此，朱婉芳的世界观也发生了改变，父亲，老师高大的形象也在她的心中倒塌。
她没办法，只能选择默默地接受，但是作为一个没有收入来源的学生，朱婉芳怎么可能拿的出那么的多钱来。
好在自己的好朋友郭小珍做“应召女郎”攒了一些钱，同时刀疤哥在潇洒哥手下售卖白粉，每月也帮朱婉芳还钱。
在这段时期，朱婉芳和刀疤哥的来往也愈来愈密切，渐渐的她发现刀疤哥并不算坏。
刀疤十几岁就没了父母，独自在社会上打拼，为了不被人欺负，只能选择了成为一名“古惑仔”。
互相了解之后，朱婉芳答应了刀疤哥的追求，和刀疤谈起了恋爱。
她和刀疤也拥有了一段快乐又短暂的时光。
只是后来她的好朋友郭小珍的男朋友乔治出轨