2013-2014赛季，阿什利扬因为伤病困扰出场30场取得3粒进球5粒助攻。伤病在阿什利扬在随后的连续4个赛季，只出场了119场比赛，平均单赛季出场次数不到30场，贡献5粒进球17个助攻。
2018-2019赛季，这个赛季，阿什利扬成功爆发，作为队长带领红魔曼联来到了欧冠的四分之一决赛。本赛季阿什利扬出场43场，贡献2进球3助攻。2019-2020赛季，出战43场取得5粒进球6次助攻。在英超的生涯中，阿什利·扬出场404场，拿下48粒进球87次助攻。
2020年1月18日，曼联与国米达成交易，将阿什利·扬交易至国米，在社交媒体上，阿什利·扬向俱乐部以及全世界的曼联球迷写下了这段话：
致曼联：你让我有机会和传奇球员们并肩作战、赢得冠军奖杯、在历史上最伟大的主教练麾下踢球以及担任俱乐部队长，感谢你在8年半的时间里让我成为球队的一员。
致曼联球迷：每当我穿上曼联球衣、踏上球场时，我都会倾尽全力，感谢你们无论是在球队巅峰还是低谷时的支持，我以你们其中一员的身份离开，让我们在客队球迷们再见面。
在国际米兰的一个赛季里，阿什利扬联赛出场34场，贡献1粒进球4次助攻，并且帮助国际米兰提前夺得意甲冠军。各项赛事则是出场44场比赛打进5球送出8个助攻。
2021年7月，阿什利·扬重新回到梦开始的地方老东家阿斯顿维拉，在阿斯顿维拉这赛季的比赛中，他出场25场贡献2次助攻，这也使他成为在阿斯顿维拉历史上唯一助攻数达到42次的球员，他是维拉的历史助攻王。
2022年6月10日，阿什利扬被阿斯顿维拉解约，他于7月1日正式成为自由球员。7月4日，阿斯顿维拉宣布已续约新赛季，获得一份为期一年的合同。2023年5月，阿斯顿维拉确认在合同到期后不再续约，阿什利扬以自由人身份离队。整个赛季扬共出战32场比赛，在球队对阵诺丁汉森林时打进1粒进球。
2023年7月，英超俱乐部埃弗顿宣布以自由人身份签下阿什利扬，合同为期一年。20