在2008-2009赛季中，卡希尔以7球成为博尔顿球队的最佳射手。
2010-2011赛季，卡希尔在主帅欧文·科尔的调教下，俱乐部的发挥出色稳定，整个赛季共参加了36场英超联赛，但与博尔顿球队的合约期在2012年到期，卡希尔在到期时宣布将与博尔顿不会续约，进而转会加盟切尔西足球俱乐部。
2012年1月16日，切尔西官方网站宣布，成功签下了博尔顿的中卫球员卡希尔，成为当时切尔西阵中的第五位英格兰国脚。卡希尔获得一份8万英镑周薪的合同，合同期限则是在2017年夏天到期 ，而切尔西将会向博尔顿支付700万英镑的转会费 。
012年2月6日，卡希尔在3-3战平曼联的比赛中首发出战，这也是卡希尔的切尔西处子秀 。随着切尔西队中其他中卫人选受到伤病困扰，卡希尔开始在切尔西成为主力，并展示出在前东家博尔顿和英格兰国家队时的进球能力，在整个3月份的比赛中便斩获2粒进球 。
2012年5月19日，卡希尔以首发的身份参加了切尔西与拜仁慕尼黑的欧冠决赛，并随队夺得欧洲冠军联赛的冠军 。2011-2012的半个赛季，卡希尔共为切尔西出场19次，还贡献2粒进球。
2012年8月22日，卡希尔在切尔西对阵雷丁的联赛比赛登场，这是他在2012-2013赛季的首秀，并攻入了该赛季的首粒进球。2012年12月5日，在切尔西对阵北西兰的欧冠比赛中，卡希尔攻入自己在欧冠赛事的第一个进球。
进入2014年，卡希尔和特里已是一对杰出搭档，帮助切尔西建立了全英超最稳固的后防线。卡希尔连续19轮联赛首发出战，欧冠赛场上同样表现优异，在切尔西与加拉塔萨雷的欧冠次回合较量中破门建功 。
2014年4月27日，卡希尔同队友佩特·切赫和埃登·阿扎尔一起入选了2013-14赛季pfa最佳阵容 。
2017年3月18日，在2016-17赛季英超联赛第29轮切尔西2-1战胜斯托克城的比赛中，加里·卡希尔在补时阶段帮助切尔西绝杀，使得