2014-15赛季开始前，德罗巴重回切尔西，奥斯卡让出了自己的11号球衣，他选择了兰帕德离开后留下的切尔西8号球衣。这个赛季，奥斯卡为切尔西在各项赛事出场41次，打进7球助攻9次，帮助球队获得了英超冠军。2015-16赛季，奥斯卡在切尔西出战40场，打进8球助攻5次。
2016-17赛季，奥斯卡的状态有所下滑，他在上半赛季英超联赛中只出场9次，没有进球，贡献了一次助攻。在赛季中途离队，但这个赛季切尔西夺得英超冠军之后，奥斯卡的荣誉室里也添上了第二座英超冠军奖杯。
在效力于切尔西的4年时间里，奥斯卡在各项赛事中为球队出场203次，打进38球，并与球队一起获得了一座英超联赛的冠军、一座欧联杯的冠军和一座联赛杯的冠军。
2016年12月23日，中超球队上海上港官方宣布，从切尔西签下奥斯卡。据bbc报道，奥斯卡的转会费达到6000万英镑，创造了亚洲球队引援的纪录，奥斯卡和上港签约4年，他的周薪达到40万英镑，这份合同让奥斯卡成为全球收入最高的足球运动员之一。
签约上港之后，奥斯卡在接受采访时透露，在欧洲有多家俱乐部希望签下他，而他选择中超的原因是上海上港能给出让人无法拒绝的报价。之后奥斯卡也提到过，相比于自己的职业生涯，他更关心自己的家庭。奥斯卡还表示，在完成与上港的合同之后，他希望回到欧洲踢球。
2017赛季，奥斯卡为上港出场40次，打进9球助攻17次。2018赛季，本赛季奥斯卡状态火热，在中超出场29次，打进12球助攻22次，一个人制造了34个进球，帮助上海上港拿到了队史第一个中超冠军。
2019赛季，奥斯卡在各项赛事为上港出场42次，打进14球助攻23次。2020赛季，奥斯卡在联赛前四轮打进2球助攻4次，中超第一阶段，奥斯卡打进5球助攻9次，帮助上港进入争冠组。中超第二阶段，奥斯卡没有进球也没有助攻。
2021赛季，上海海港对阵天津津门虎的比赛中，奥斯卡送出了5个助攻。这个赛季，奥斯卡在各项赛事为海港出场25次，