苏轼这一路行来，沿途多遇故旧。如至韦城，遇吴安诗的外甥欧阳思仲，为感激安诗因撰苏辙告词而落职，特在客邸书《松醪赋》一幅，托欧阳转致；渡黄河，见杨济甫之子杨明；过雍丘，晤米芾和马梦得；至汴上，与晁说之饮别，遇任伯雨同舟共载；抵山阳，徐积（仲车）来慰问；至九江，与杭州同僚苏坚（伯固）相晤，其时伯固将赴湖南澧阳，所以作《归朝欢》一曲赠他；至虔州，与俞括入崇庆院观宝轮藏等等，真可以说是交游天下，故旧满路了。无奈再此前行，一过大庾岭，将被投入一个完全陌生的炎荒之地，孤独的恐惧，化作他无限凄凉的高歌。
门人张耒，向在京师为著作郎兼史院检讨，在馆八年，苜蓿自甘，后擢起居舍人，现在正以直龙图阁知润州事。苏轼到扬州，张耒受官法限制，不能迎谒老师，特地挑选了两名兵士————王告和顾成，随从南行，沿途照料，一直护送到惠州。苏轼很得力于这两人，与文潜书有：
来兵王告者，极忠厚，方某流离道路时，告奉事无少懈。顾成亦极小心，可念。
六月初七，阻风于金陵。初九，儿子们为遵亡母的遗言，再度恭奉阿弥陀佛像于金陵清凉寺，作水陆道场，祈求先灵冥福。佛事毕，苏迈一房眷口，先赴宜兴，部署一切。
金陵崇因禅院长老宗袭，新造一尊观世音菩萨像，妙相庄严，苏轼也往瞻拜，就在观音前许下一个心愿：“吾如北归，必将再过此地，当为大士作颂。”
续向当涂进发，际此流金铄石的溽暑时节，船上闷热不堪。苏轼忽然记起杭州中和堂的东南颊，“下瞰海门，洞视万里”。即使是三伏天，也常有萧然的清凉。而他现在所要去的前途则是炎荒的广南，这就使他作诗怀念“独有人间万里风”的杭州中和堂来了。
距当涂六十五里的慈湖夹，船被大风所阻，停了下来。这条水路，全是韩愈当年贬谪潮州时所走过的路径，韩诗中记述的地方情景，目前一点没有改变。苏轼闷在船舱中，也写下《慈湖夹阻风五首》，首先即说“我行都是退之诗，真有人家水半扉。……”，一申他那“异代同命”的寂寞之感。
这五首诗，看似平常记行写景之作，其实尽是苏轼此日虽身在苦难中，仍不失英迈自许的气