苏轼居昌化，虽甚孤寂，幸在生性随和，经过相当时间后，和土著中几个读书的老者交上了朋友，如黎子云兄弟、符林、吴翁等均是。他们也常聚饮，诗言：“华夷两樽合，醉笑一欢同。”客逢佳节，也还有人来邀他出门去散散步，如元符二年的正月十五之夜，月色澄明，有几个老书生就来邀他一起出去步月，一直玩到三更天才回来。本集有“上元夜游”一则记事，比诸黄州所作《承天寺夜游》那篇小品，毫无逊色。记曰：
己卯上元，余在儋州，有老书生数人来过曰：“良月嘉夜，先生能一出乎？”予欣然从之。步西城，入僧舍，历小巷，民夷杂揉，屠沽纷然。归舍，已三鼓矣。舍中掩关熟睡，已再鼾矣。放杖而笑，孰为得失？问先生何笑，盖自笑也。然亦笑韩退之钓鱼无得，更欲远去，不知走海者未必得大鱼也。
昌化不比黄州、惠州，黄州还有江边可玩，惠州还有丰湖可去。在昌化，他只能逗逗路边玩耍的儿童；独自站在溪边三叉路口，看看路上的行人；已经半个月没有醉饱过，想到明天，人家要祭灶了，也许会有人送点祭余的剩菜来……作《纵笔》三首：
寂寂东坡一病翁，白须萧散满霜风。
小儿误喜朱颜在，一笑那知是酒红。
父老争看乌角巾，应缘曾现宰官身。
溪边古路三叉口，独立斜阳数过人。
北船不到米如珠，醉饱萧条半月无。
明日东家当祭灶，只鸡斗酒定膰吾。
后来，他又收了一两个学生，一是本地琼山人姜唐佐，每日都来问学，连续有半年光景，时复陪伴老人夜谈，喝建茶，啖菜饭。老人致书说：“夜话，甚慰孤寂。”然而为时未久，唐佐又要回琼州去了，前来辞行，苏轼写《柳宗元饮酒》《读书》二诗赠与，跋云：“……子归，吾无以自遣，独此二事，日相与往还耳。”
江阴士人葛延之，热心求师问道，从江阴担簦万里，绝海求见，苏轼留他在昌化住了一个月。延之请教作文的方法，苏轼说：
儋州虽数百家之聚，而州人之所须，取之市而足。然不可徒得也，必有一物以摄之，然后为己用。所谓一物者，钱是也。作