坎切尔斯基的麻烦早在1992年的时候就开始了。当年因为李-夏普的介绍，坎切尔斯基在曼彻斯特的夜店里认识了意大利商人波尔库里。波尔库里实际上还是一个赌场老板，非常热心结交坎切尔斯基，让初次接触赌博的坎切尔斯基尝到了甜头。他大方地送给坎切尔斯基一万英镑的筹码，而坎切尔斯基转眼就让这一万镑翻了一倍，赢得个盆满钵满。
坎切尔斯基简直不要太爽，他开始喜爱上了这种生活，开始隔三差五地溜到波尔库里的赌场去玩。渐渐的，隔三差五变成了每日签到；渐渐的，小钱消遣的小赌变成了动辄上万的大赌。
坎切尔斯基深陷赌局，有好几次甚至耽误了训练。弗格森随后发现了这个恐怖的事实，“坎切尔斯基正因为疯狂的赌博而毁掉自己的职业。”
沉迷赌博的坎切尔斯基很快吃到苦头，自己不仅输光了彩头，输光了积蓄，甚至欠下了超过十万英镑的巨额债务！
弗格森无法理解，他面色严峻地找到了坎切尔斯基。“你来英国是来踢球的，只有职业足球才能够给予你应有的报酬，疯狂地赌博必然会让你堕落深渊。想一想你家乡那些还深陷贫穷的人们，想想家里的亲人，你是他们的希望。你怎么会变成这个样子？！”
坎切尔斯基无比羞愧，一言不发地离开了。
弗格森的警告和批评一度有效，坎切尔斯基努力地保持自己的竞技状态。他在曼彻斯特德比上演了帽子戏法，让红魔球迷都为之疯狂。坎切尔斯基之后也回忆到，“那是我职业生涯中的第一次帽子戏法，让我感觉到无与伦比，这是我的巅峰。”
令人遗憾的是坎切尔斯基还欠着巨债，场外的麻烦并不会就此放过他。而他也无法彻底戒绝赌博。
坎切尔斯基很快就又出没赌场之中，他根本无法戒除自己的赌瘾。
进入到1995年的时候，曼彻斯特当地的一伙黑社会冲进了红魔的基地。他们声称要找坎切尔斯基还钱。原来坎切尔斯基已经欠了波尔库里二十多万英镑的赌债，一直被对方追索。他不敢露面，只能躲在红魔基地里。
弗格森气