由于家境贫寒，生活的压力促使陶渊明在亲族的殷切劝勉下，迈出了踏入仕途的第一步，出任江州祭酒这一职务。然而，现实却与他的想象大相径庭。官场之中，繁琐的礼节和虚伪的应酬犹如重重枷锁，束缚着他那颗向往自由的心灵；而人与人之间的明争暗斗、尔虞我诈，更是让他深感厌恶和疲惫。在内心的挣扎与煎熬中，他最终毅然决然地选择了辞官归乡，回归那片令他魂牵梦萦的田园。正如他在诗中所言：“质性自然，非矫厉所得。饥冻虽切，违己交病。”这简短的话语，深刻地道出了他对自身天性的执着坚守，以及对官场束缚的深深厌倦。在他看来，违背自己的本心去迎合官场的规则，带来的痛苦远比物质上的饥寒交迫更为沉重。
此后的岁月里，陶渊明虽又先后在桓玄、刘裕、刘敬宣的幕府中任职，但彼时的东晋末年，政治局势动荡不安，犹如汹涌波涛中的一叶扁舟，飘摇不定。他亲身经历了桓玄篡位的闹剧，目睹了刘裕专权的种种行径，深刻地感受到了仕途的黑暗与无常。在这期间，他的内心始终充满了矛盾与挣扎，一方面是儒家传统思想中“学而优则仕”的观念在作祟，促使他试图在仕途上有所作为，以实现自己的人生价值；另一方面，现实的残酷却又让他对官场的黑暗和虚伪感到无比失望和痛心。这种矛盾的心理在他的诗作《始作镇军参军经曲阿作》中有着生动的体现：“目倦川途异，心念山泽居。”字里行间，流露出他在仕途奔波中对田园生活的深深眷恋和向往，那宁静祥和的田园仿佛是他心中的一片净土，时刻召唤着他回归。
直至公元 405 年，陶渊明出任彭泽县令，本以为能在这一方小天地中施展自己的抱负，为百姓做些实事。然而，现实却再次无情地击碎了他的幻想。上级官员的颐指气使、官场风气的腐朽堕落，让他彻底心灰意冷。当面对“为五斗米折腰向乡里小人”的屈辱抉择时，他毫不迟疑地选择了坚守自己的人格尊严，仅仅八十余日便毅然解印辞官，从此彻底告别了官场的纷扰，回归到他日思夜想的田园之中。这一果敢而决绝的举动，犹如一道划破夜空的闪电，照亮了他内心深处对自由和独立人格的不懈追求，成为他人生旅程中具有决定性意义的重要转折点，也由此开启了他后半生向往已久的归隐生活新篇章。