为了表示对李香君的尊重,侯方域将一柄上等的桃花象牙骨扇送给李香君当作定情信物。然而,作为媚香楼的头牌花魁,李香君的梳拢钱可不是一笔小数目。侯方域恰好没带够钱财,羞涩又难以启齿,不想用李香君的钱来办梳拢宴。正好朋友杨龙友给他介绍了一个富商阮大铖可以出钱,但此人品行极差,是个毫无气节的墙头草,甚至和阉党联系紧密。
当李香君得知此事后,大为恼怒。她拿出自己全部财产,变卖金银首饰,总算帮侯方域把钱还给了阮大铖。1644年,李自成攻陷bj,崇祯帝殉国,福王逃往南京称帝,史称弘光皇帝。在这个动荡的年代,南京城似乎也成为最后一个桃花源。这对小夫妻还沉浸在甜蜜的爱情中,虽然二人此时生活拮据,但李香君却丝毫不在意,还不时地嘱咐侯方域,切不可因为一时的名利而和阮大铖那种人混在一起,坏了气节。
然而,阮大铖心胸狭小,他记恨侯方域拒绝自己的拉拢,并想方设法陷害他。为此,李香君劝说夫君暂避一时,切不可意气用事,尤其是他还是肩负重任的复社首领。于是,侯方域连夜逃离南京。李香君独自一人留在南京,等候着爱人的归来。新婚燕尔,她何尝不想和丈夫长相厮守,但与家国天下相比,儿女情长却又显得微不足道。
为了避免麻烦,李香君开始隐居生活,尽量不与外界接触。然而,阮大铖不甘心,他联系了当时的红极一时的宠臣田仰,让他将李香君纳为妾室。当花轿到门口的时候,李香君满心悲苦。山河破碎,家国不在,她也不愿背叛侯方域。虽然她自己都不知道还能不能等到丈夫的归来,但她还是头撞栏杆,以此明志。几点鲜血溅到了定情折扇上,后来她的朋友杨龙友在其上画了几枝桃花,也就成了后世着名的“桃花扇”。