等待许久后，一位男子闯入她的生活。一日，眉楼来了两位客人：一位文人与一位粗鄙武夫，两人均要求顾横波作陪，她选择了文人。此举激怒武夫，对方诬告她“私藏禁物”，顾横波陷入困境。此时，文人余怀挺身而出，发表檄文声讨武夫，并求助担任官员的叔叔。正直的叔叔查明真相后，判定顾横波无罪，助她化险为夷。
经历“英雄救美”后，顾横波对余怀渐生情愫。她发现对方不仅学识出众、仪表堂堂，更难得品德高尚——仗义执言不为图报，只为伸张正义。为表感激，身为“南曲第一”的顾横波甚至放下身段，在舞台上为余怀贺寿，引得无数男子艳羡。
二人相恋后，顾横波闭门谢客，全心陪伴余怀。然而相处久了，她逐渐发现：余怀虽对自己情深，却并非“专一之人”——他常流连于各大青楼，甚至写了一部“青楼攻略”；每当顾横波提及婚嫁，他总是避而不谈。聪慧的顾横波立刻意识到此人不可托付，果断结束了第一段恋情。
失恋期间，官宦子弟刘芳闯入顾横波的生活。与余怀不同，刘芳对她痴情专一，整整三年，只为能见她一面。顾横波本以为他是“花心公子”，却发现他为人正派，从未提出过分要求。二人相处融洽，常品茗观花、吟诗作对。
然而，顾横波渐渐察觉刘芳父母嫌弃她的出身，而刘芳虽承诺会沟通，却始终拖延。顾横波苦等三年，此时已 23岁——在古代，这已是公认的“晚婚年龄”。她不再隐忍，向刘芳索要明确答复：“能否成婚？若不能，便分手。”不料刘芳再次逃避，顾横波虽心痛，却毅然选择及时止损，离开这段看不到未来的感情。
四、从秦淮名妓到一品诰命：乱世中的命运转折
此时，顾横波的疯狂粉丝龚鼎孳走入她的生命。作为“江左三大家”之一，龚鼎孳才华卓着，时任六品官员，对顾横波倾慕已久。经过考量，顾横波决定放下南京的事业与人脉，随他前往京城。
崇祯十四年（1641年），顾横波嫁与龚鼎孳为妾，改名“徐善持”（原文“徐善池”存疑，据史料应为“徐善持”）。新婚之夜，看着深情的丈夫，她感慨万千：历经多年挣扎，她终于摆脱了青楼身份，以为找到了真爱与归宿。
然而命运弄人。