哪知当时急眼了的刘邦，打定了有枣没枣戳一杆子的主意，一口答允下来，拨给了他二十人，第二天就安排他前去出使。而在随何一出使后，根本没有想过他会成功的刘邦，暗中已将之当作了死人，完全丢到了脑后。
那知道出乎所有人意料的是，随何作为刘邦的谒者，惯会窥人眼色，探人底细，善与人交往。抵达后，骚操作不断，先是收买了英布信任的重臣太宰，探听到了英布的顾虑与心底真实想法，然后在太宰引荐下见到了英布，一番针对性的游说，居然真将英布给说反叛了。
于是这个原本籍籍无名的小人物，在被逼无奈之下抛却生死的努力求进，意外真成就了自己一生的高光，以微末之力影响了秦末楚汉之争的走向，从而也在史册中留下了自己名姓。
通过这段过往可以看出随何堪称是一个聪明人，一个有点才能、关键时候敢豁出去的聪明人。
而今在英布反叛，汉楚大战再次进入胶着，局势变得不够明朗之际，刘邦自然而然就又想起了这位谒者，又将他给派了出去，企图让他再接再厉再创辉煌，重新将英布绑回到汉营战车上。
“嗬，就带了二十名护卫？有胆色！”随何一竖大拇指，表面赞叹实则嘲弄道。
在他连日游说下，英布原本对于重新归顺大汉已经大为心动，而今被这小子闯进来，愣头愣脑将英布在垓下城北大战中放水，堂而皇之揭穿了出来，如此英布自然再没有退路，只有坚定投汉之心了，——想不到项昌竟然成为自己完成任务的助推手，随何暗中高兴的都要唱起来了。
至于项昌带领的二十名护卫，这可是在英布的营地中，英布主帅营帐极大，足足有四十多全身甲胄护卫护持，项昌怎么翻腾也是翻不了天去，因而随何心头大定。
“前番你游说英布，不过带了二十名随从，我又岂能还不如你？”
听项昌此满是孩子气的话，随何大笑，心头将之当作了被娇惯坏了的自大蠢货。
项昌也是一笑，一掀袍服下襟，掏出了一柄小臂长短的小巧木匣连弩，一手端着，一手飞快扳动后面木质扳手，随着沉闷有力的机括上劲以及清脆劲弹的弩箭激发声