“主公，徐州之主陶谦虽弱，如风中残烛，但民心归附，众志成城。
此时攻打，恐失天下人望，遭人诟病。
且吕布虎视眈眈于侧，如饿狼窥伺。
若我军深陷徐州战事，后方空虚，吕布必来袭取，如趁火打劫。”
那分析入情入理。
曹操沉吟片刻，那短暂的沉默中思绪万千，却仍决意出兵，面色坚决，道：
“陶谦部将误杀吾父，此仇不报，吾心难安。”
那语气悲愤交加。
夏侯惇无奈，只得随曹操出征，那神情带着一丝忧虑。
行军途中，夏侯惇严令将士不得妄动沿途百姓分毫，军令如山。
兵临徐州城下，果见城防坚固，壁垒森严，军民一心，同仇敌忾。
夏侯惇率前部攻城，奋勇向前，却屡屡受挫，铩羽而归。
城中箭矢如雨下，密如飞蝗，夏侯惇虽奋勇抵挡，左支右绌，却也渐露疲态，力不从心。
正在此时，忽传吕布已袭取曹操老巢兖州，如晴天霹雳。
曹操大惊失色，面色苍白。
夏侯惇劝道：“主公，如今唯有速回兖州，夺回根据地方为上策，亡羊补牢。”
那话语急切诚恳。
曹操长叹一声，那叹息中充满无奈，遂下令撤军，铩羽而归。
夏侯惇断后，奋勇抵抗，成功阻挡了徐州追兵，保得曹操大军安然退回兖州，居功至伟。
经此一役，曹操对夏侯惇更为倚重，如倚泰山，夏侯惇也愈加谨慎辅佐曹操，目光敏锐，时刻警惕各方诸侯的动向，枕戈待旦。
曹操回兖州后，立刻整军备战，厉兵秣马。
夏侯惇建议曹操先派人探查吕布军情虚实，知己知彼。
曹操应允，点头同意，派探子出去后不久便得到消息，原来吕布新占兖州，根基未稳，立足未牢，且其麾下将领多有不和，貌合神离。
夏侯惇向曹操献计，可暗中离间吕布诸将，挑拨离间，再趁机发动攻击，出其不意。
曹操大喜，眉开眼笑，依计行事，雷厉风行。
夏侯惇亲自挑选能言善辩之士混入兖州城内，巧舌如簧，散布谣言，说某某将