不久之后，曹操欲东征孙权。
夏侯惇听闻，当即前来求见曹操。
曹操见夏侯惇独眼前来，心中感动，说道：
“元让，你身负重伤，此次东征，你便好生休养吧。”
那话语中充满关怀。
夏侯惇却摇头道：
“主公莫要小看我，一只眼亦能看清孙权小儿的鼠辈伎俩，我定要随主公出征，再立战功。”
那语气坚决果断。
曹操拗不过他，只得应允，无可奈何。
行军路上，夏侯惇总是一马当先，冲锋在前，警惕四周，目光如鹰。
一日，探子来报前方有东吴军队设伏，严阵以待。
夏侯惇冷笑道：“吾正欲寻他们，不想却在此处。”
那笑容中带着轻蔑。
待到遭遇吴军，夏侯惇单目圆睁，似有火光迸出，威风凛凛。
他挺枪纵马直冲入吴军中，勇不可当，所到之处吴军纷纷避让，如避虎狼。
曹军见此情形，士气大振，欢声雷动，呐喊着跟随夏侯惇冲锋，气势如虹。
孙权没想到夏侯惇如此勇猛无畏，大惊失色，原本精心布置的防线很快被冲破，不堪一击。
曹操趁机指挥大军掩杀，乘胜追击，东吴军队大败而逃，丢盔卸甲。
经此一役，夏侯惇成为令东吴士兵闻风丧胆之人，谈虎色变，而他与曹操之间的君臣情谊也更为深厚，情比金坚，曹操望着夏侯惇的背影，暗自庆幸身边有这等忠勇之士相伴，如获至宝。
之后曹操决定班师回朝，途中却收到关羽围樊城的消息。
曹操深知樊城若失，局势将对自己大为不利，如大厦将倾，于是立刻整顿大军，准备南征关羽，严阵以待。
夏侯惇听闻，毫不犹豫地请求同往，坚决果断。
曹操担忧他伤势未愈，关怀备至，夏侯惇大声道：
“主公，昔日面对东吴我独眼亦不惧，如今对付关羽，我怎可退缩？
关羽虽勇，但我亦不会弱于他。”
那话语豪迈激昂。
曹操见其决心坚定，只好同意，无可奈何。
行军至樊城附近