若要再想壮大实力，北边的刘虞不敢打，他儿子太造孽；西边并州也是他儿子的，也不敢抢；东边是大海，没得抢。
只能把目光瞄向南边，准备南攻曹操，进取中原。
期间，曹操趁着北方袁绍、公孙瓒大战，无法抽身之际，联合孙策，共同进攻袁术地盘。
建安四年四月，曹操出步兵三万，骑兵六千；孙策出步卒三万，骑兵三千。南北共计七万大军攻袁。
袁术此时只有淮南、广陵、丹阳、吴郡四郡，实力不复从前，兵马不足五万，钱粮不济，民心相悖，军心涣散。
其手下战将实力，又远不如曹操和孙策家的厉害，被南北夹击，打得大败。
袁术穷途末路，只得收拢残兵，躲进山野之中。
战后，曹操得广陵、淮南二郡，孙坚得吴郡、丹阳二郡，都是实力大增。
袁术根基尽丧，眼看就要没戏唱了，这才想起自己还有个亲哥哥袁绍，或能救自己小命。
于是带着残部，欲投奔冀州袁绍，呼啦啦一大群人北上，哪里能瞒得过曹操耳目。
曹操为了彻底弄死袁术，派出的刘备、朱灵等人，领大军拦截。
袁术行至下邳边境，被曹军围追堵截并击溃，兵卒四处逃散，为刘备所俘虏。
临死前，袁术想喝一杯蜜水，却也无法实现，于六月初，吐血而死，其势力也消失在历史之中。
袁术部将兵卒，或被曹军俘虏，或被孙策招纳。
袁绍见南边曹操弄死了自己胞弟，也是气得不行。自己虽然和袁术不亲，但杀弟之仇，也不算小，怎能不报。
也等不及了，召集文武议事。
谋士许攸主张与民休息，缓图曹操，而郭图、审配则认为应马上攻曹，袁绍最终采纳了郭图等人的意见。
七月，袁绍准备妥当，挑选精兵十万，骑兵一万，准备南攻曹操。
曹操此时刚刚打败袁术，兵峰正盛，火速调集大军，准备迎敌。