杨庆出生不详，卒于公元627年，他是隋末唐初河内杨氏族人，其家族属隋朝宗室远支。其祖父杨文纪曾任隋文帝朝内史侍郎，父辈因牵涉政治斗争被贬为庶人，为避祸乱，其家族改姓郭氏。杨庆早年经历未见详载，其政治生涯的转折始于隋末乱世大业十三年（617年），当时李密率瓦岗军攻占荥阳，时任隋朝荥阳司马的郭庆（杨庆当时改姓郭）看隋朝大势已去，便当即决定跟随太守元宝藏归降了瓦岗军。
李密为笼络人心，特允其恢复杨姓，授行军司马之职。此举既利用其宗室身份增强瓦岗军正统性，也暴露杨庆首度易姓的政治投机性。
当时十九岁的郭庆解下佩刀跪地，宣誓道：“罪臣愿为魏公牵马坠镫！”
李密抚须大笑，当众令其改回本姓，李密笑说道：“杨氏子何须委曲求全？”
那夜庆功宴上，程咬金醉醺醺拍打他肩头：“杨司马可知？你这姓氏换得比洛阳牡丹开谢还快！”
武德元年（618年），王世充篡夺洛阳政权宣布建立郑国后，杨庆随即转投郑国，王世充为彰显宽容，不仅保留其杨姓，更擢升他为礼部尚书，并将侄女嫁给了他。三日后洛阳坊市便传开新谚称“杨郎冠，一日三换。
武德三年（620年）冬，李世民围攻洛阳期间，杨庆时任管州总管。其暗中联络唐军，秘密遣使请降。当夜，北风呼啸，秦王李世民军帐内案头洛阳城防图被烛火映得明灭不定。
斥候疾步入帐，报道：\"禀秦王！管州密使持鱼符求见，称杨庆愿献城归降！\"
李世民以匕首挑开鱼符火漆，扫视密信，对账内诸将说道：\"此符确是杨氏旧制，边缘暗刻河内郡纹。\"他接着突然冷笑道：\"王世充竟让这等反复之人守要冲！\"
李世积凝视地图上管州位置，说道：\"管州控遏汴水，若得此城，可断洛阳东南粮道。然杨庆三易其主，不知是否是