窦建德与王世充的纠葛始于隋末群雄割据的血火之中。两年前，大业十四年（618年）隋炀帝遇弑后，窦建德以河北为根基，打着“诛暴隋、安百姓”旗号迅速崛起，王世充则趁乱发动洛阳政变拥立越王杨侗为傀儡皇帝，实际掌控河南军政。
起初二人势力范围并不接壤，窦建德忙于扫荡幽州罗艺、剿灭魏刀儿，攻略河北，王世充则专注镇压瓦岗军残余势力，称霸豫中。至武德二年（619年）王世充废杨侗自立为郑帝，同年窦建德击溃宇文化及后收编其部，势力延伸至河南北部的黎阳仓，两强终于接壤。
王世充为争夺粮仓，曾命侄子王琬突袭黎阳，窦建德为了报复洛阳政权，反手攻破王世充占据的殷州（今河南获嘉），这场冲突彻底撕裂了割据势力之间表面的和平，开始两虎相争。而其，王世充的狡诈权谋与窦建德的草莽义气本就格格不入，导致黎阳粮仓的战略价值更让双方寸土不让，小型军事行动从未间断。
当秦王李世民于武德三年（620年）率唐军围困洛阳时，看似势不两立的窦、王两人被迫重新审视彼此之间的关系。当时，王世充的郑国被困得“城中人相食，殍骸满路”，只得向宿敌窦建德摇尾乞援；而窦建德虽深恨王世充僭越称帝时的檄文羞辱，却亦清醒意识到“郑破则夏孤”的地缘危局。窦建德最终选择“捐仇赴难”，同意出兵驰援洛阳，实则暗藏吞并二国之心，他既在行军途中剿灭曹州孟海公以扩充实力的，又遣使赴唐营假意求和以麻痹李世民，更在王世充面前自诩“解围之主”，试图战后挟制郑国。
窦建德的这种矛盾姿态，十分清晰的折射出了隋唐乱世枭雄的生存逻辑，既要以“抗唐同盟”凝聚人心，又不忘弱肉强食的扩张本性。
当东都洛阳王世充的求援信到达河北洺州时，中书侍郎