但是，胜利是暂时的，在后来的十年里，蒋一直只是当时中国最重要的领袖，但绝不是中国无人挑战的统治者。
在蒋的早期生活中有两件事是不可忽视的，一是1923年年底，蒋率领代表团访问莫斯科，回国之后他对俄国人很不信任，从而对共产主义仇恨万分。
但是革命之父孙中山的意见则不同，他摒弃了蒋的建议，从而求助于布尔什维克的使者鲍罗廷，让鲍罗廷当顾问，仿效苏联共产党改组国民党。
另一件事至今仍没有完全披露，即1912～1922年的十年，蒋介石在上海做股票生意经纪人的经历。那时候，蒋介石只是一个无足轻重的小卒。但在19世纪20年代初，上海的股票生意控制在上海黑社会青帮的手里，蒋与那些银行家和商人保持着密切的关系（虽然他没有正式加入青帮），于是上海成了蒋介石的第二个权力基地。
蒋介石与他那些富有的保护者进行交易：他们资助他的革命，而他则防止左派分子进政府。蒋与宋美龄的婚姻也是这种交易的产物。
1927年，蒋先后在上海与广东摧毁了共产党的地方政权。七年之后，在国民党的强大压力下，毛泽东被迫率领农民军队进行传奇式的长征，抵至荒僻的延安窑洞。
毛在延安窑洞里向蒋发动挑战，并最终打败了这位国民党领袖。
1931年日本侵略中国东北，1937年又开始征服中国。在日本的挑战面前，蒋介石并不是一个民族主义者或爱国者；在他的军事战略中，摆在首位的敌人总是共产党，其次才是日本人。
他认为共产党是叛逆者，必须先征服他们；只有先安内，统一中国，才能抵御日本人。
结果这个做法导致了1936年的西安事变。少帅张学良绑架了蒋，要求他停止“剿共”，开始抗日，西安的一些激进分子要求杀蒋谢罪。
具有讽刺意义的是，正是九年前国民党在上海追捕的周恩来担保了蒋的获释，同时蒋也答应抗日。然而，在蒋的心里，首位的敌人仍是共产党。
日本侵略中国之时，蒋介石的权力与地位正处于顶峰，