此前一年，当蒋介石与斯大林、罗斯福、丘吉尔以四巨头的身份出席开罗首脑会议时，他享有了世界性的威望，美国人的援助滚滚而来，资金、武器、医药等各种战备物资运到了蒋介石的后方。但是，大多数物资又流入了黑市，物价开始飞涨，其惊人程度在近代史上只有德国的魏玛共和国可与之相比。
战争结束时，“蒋委员长”的统治已面临严重危机。内蒙古大部分与东北处于共产党控制之下。战争最后几天，苏联红军出兵中国，将缴获的日本人的大量武器与军火移交给毛泽东。
1945年年底，杜鲁门总统派遣马歇尔将军出使中国，调解国共两党的关系，以实现和平。双方政治上毫不妥协，注定了调解必然失败。内战的乌云笼罩全国。事实上，1946年内战就爆发了。
起初，国民党很快赢得了表面上的胜利，但1948年春天人民解放军发动了全面攻势。蒋介石方面士气一片沮丧，华盛顿最终对蒋介石政府感到厌烦，不愿再将美元供给这个没有希望的政府。国民党全军崩溃。
蒋介石做出可怜的姿态，于1949年1月21日正式辞去总统一职，由副总统李宗仁代理总统职务。蒋重返浙江老家。蒋介石自年轻时起就表现过一系列的“辞职意向”，然而只是到最后时刻才暂时辞职让位。而每次辞职后，他总使继位者表现得无能为力，好让他东山再起，重掌政权。
共产党占领南京、广东、重庆之后，蒋介石带领几十个师的精锐部队逃离大陆，来到台湾。
他失去了中国。虽然他后来在台湾取得了很大的成就。但也无法弥补他在大陆失败的灾难性屈辱。
成年后的蒋介石爱写日记。这个在公开场合自负而顽固的人，在他的日记中常常深刻地批评自己。每天，他与夫人一起双膝长跪，祈祷上帝保佑。
1975年3月29日，他的遗愿