那时候，溪口人谈论的问题大多集中于中国的动乱，蒋介石七岁那年，中国被日本打败。1895年的《马关条约》使中国被迫割让了台湾和澎湖列岛。
蒋介石常常可以听到周围的人谈论由清王朝带来的这一新的奇耻大辱（这与后来成为将军的佛朗哥一样，佛朗哥小时候也经常听到街头巷尾、家家户户都在谈论西班牙在与美利坚的战斗中被打得一败涂地的耻辱）。这种谈论本身可能并不会缔造出民族领袖来，但它确实可以影响一个人的意志。
就连清朝统治者此时也意识到了变革的必要。倒霉的光绪帝在激进的改良派康有为的引导下发动了“百日维新”（1898年6月至1898年9月），这使他得罪了官僚集团和令人畏惧的西太后，还没等他把事情办完，西太后就把他监禁起来了。
中日甲午战争之后，开明的两江总督张之洞写了一本具有爆炸性的小册子《劝学篇》，该书出人意料地销售了100万册，其主旨是要求人们勿忘中国所遭受的如土耳其一样的耻辱，勿忘要和日本一样革新。位于东亚的中国当时的确和位于欧洲东端的土耳其一样是个病夫。
在溪口，识字的人不仅自己看《劝学篇》，而且还将它读给不识字的人听。眼看列强的劫掠接踵而至，义和团运动成了中国人对所面临的局势的绝望的回答。
所有这些对蒋介石来说并无多大意义，他只不过在以后的岁月里可能会有意无意地回忆起这些往事罢了。由于他调皮捣蛋，经常惹是生非，他母亲很是担惊受怕，觉得他应该接触一下外面的规矩了。在取得丈夫和公公同意后，她为年仅四岁的蒋介石请了一个塾师。关于他的学习才能说法不一，但由于他经常逃学去玩打仗的游戏，他的进步似乎很慢。好在当时正常情况下，四岁还不是勤学用功的年龄。即便这样，他还是在不到九岁时就读完了法定的孔夫子的四部经典著作：夫子自己的《大学》《中庸》《论语》和他的信徒孟子的《孟子》，这四部书要求中国所有有志青年都得在不大理解字里行间的意思时就能句读背诵。9至16岁期间，蒋介石还学习了“五经”：《诗》《书》《易》《礼》《春秋》。
1895年，蒋介石八