当蒋的辞职被宣布的时候，他已于8月12日前离开了南京，踏上了返回家乡奉化的路程，随行的保镖有200人。他在上海逗留了几天，之后胡汉民等人一路跟随着他。
家乡的群山挺拔宁静，深深地吸引了他。他把住所安置在雪窦寺。这是浙江一座山脊上的佛教寺院。随行人员住在溪口，这里是他的出生地，离蒋的住地约6英里，地势低3000多英尺。
蒋向追随而来的美国来宾声称，他打算在今后的五年里走访国外，学习政治、经济和军事战略，这话或许带有瞬间的诚意。
一个新闻记者写道：“他的引退是一个神话。”
蒋身披中国式的长袍，显出一种学者的风度和守旧的外观，这与军事政治家那种生气勃勃的形象颇为不符。大量的信件送到他的手里。
那时，他还未完全从国家事务中摆脱出来，但是不管怎样，他的压力减少了，而且他可以集中精力转向其个人生活方面。
他的第一次婚姻是一个悲剧，尽管有了一个儿子蒋经国。这暗示着他与其妻只具有一种最低限度的亲密关系。他几乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的军事训练，其次是革命，这些事情耗费了他的精力，也吸引了他的兴趣。
在他为数不多的探家期间，毛反复劝说他放弃戎马生涯，但这几乎等于让他放弃生活。这样的彼此缺乏理解或许就是他对毛粗暴的原因。她的兴趣所在是家务，政治让她感到迷惑，并且她也不为之所动。
1921年，也许是因为蒋遇到了他的第二任妻子——陈洁如，他决定离婚。
霍灵顿·唐宣称这一安排是非常友好的，并且对她很慷慨。但这一评论与事实是不相符的。在蒋看来，此举意在摆脱其前妻。
当时，在给内弟的一封信中，蒋这样写道：“十年来，闻步声，见人影，即成刺激。顿生怨痛者，亦勉强从事，尚未有何等决心必欲夫妻分离也。不幸时至今日，家庭不成家庭，夫固不成认妻，妻亦不得认夫，甚至与吾慈母水火难灭之至情，亦生牵累。是则夫不