警备司令薛岳将军（外号“小老虎”）拥有一支4万人的训练有素的常规部队，但他们在内线常常遭到与国民党警备军数量相当的共产党军队的狙击。在1950年2月至4月之间，大陆共军曾10次进攻海南岛，但均未成功。4月16日共军集中兵力占领了海南岛，国民党军队很快撤退到南部海岸。于是，蒋介石命令薛岳将军将其部队撤退到台湾。
在随后的一个月里，一支更大规模的拥有15万人的军队，乘坐16艘自由号轮船和一些小船也从长江的舟山群岛撤离了，另外还放弃了通往广州的万山岛和福建海岸的东山岛。国民党的撤军结束了蒋对上海和广州的封锁。
从此以后，蒋介石便完全失去了反攻大陆的基地。除了福建海岸的金门岛和马祖岛以及澎湖列岛以外，“自由中国”逐渐地退缩到台湾岛上。台湾岛面积不足苏格兰的一半，耕地面积不到三分之一，当时的人口为1000万或1100万，其中包括100万至200万来自大陆的难民。
在这种前途渺茫的形势下，蒋介石有两个最基本的目标，即保持政治地位和维护中国传统的生活方式。
然而，从蒋来台湾的那一天起直到他去世，他的众所周知的目标是“反攻大陆”。
随着时间的流逝，他的这一目标在常常听说它的人们心中渐渐地失去了信任。这个目标开始时是勃勃的野心，后来变成了渺茫的希望，以后又成了可望而不可即的神话，最后则变成了一种纯粹的信仰。
尽管如此，它在维护国民党对在台中国人的统治中起了重大作用。
1949年年底蒋介石逃到台湾后，为自己确立了两个主要任务，即保卫家园，让外国承认“中华民国”政府是中国人民的唯一合法政府。
这里有一个不可否认的事实，即台湾无权控制毛泽东政府统治下的千百万人的生活和命运。
通过残酷的安全措施和锐意改革，蒋实现了他的第一个目标；通过一系列不大可能的事实，他使美国继续承认国民党政府，否认共产党政府，从而实现了他的第二个目标。其中最重要的一个事实是20世纪50年代的朝鲜战争。