陈群正式加入曹营，这是建安三年的事了。
先说建安二年（公元197年）的故事。
正月，曹操的事业进入一个新的台阶，开始实行壮大的计划。
北面是袁绍，暂时还不能向北发展，曹操将目光放在了到达宛城不久的张绣。
月初，曹操率领大将于禁，长子曹昂，次子曹丕，侄子曹安民，贴身保镖典韦，宿卫虎士队长许褚等人，领军五万，南征宛城。
许褚是曹操在对建安元年对豫州用兵之时，领着部曲前来投靠的。
曹操见其勇猛，便拜其为都尉，编入宿卫当中。
许褚领来的部曲都成为了宿卫虎士。
曹操大军很快就到了宛城附近，在淯水边上扎营。
面对曹操大军压境，张绣深感恐慌，便问计于大谋士贾诩。
贾诩说，你打不过曹操的投降吧。
原因有三：
宛城地处南阳盆地咽喉，位于曹操的后方，不管如何曹操都会想办法来取，此其一；
双方实力相差悬殊，硬碰硬不利于张绣，此其二；
投降谁不是投降呢，刘表和曹操，他选择曹操，此其三。
张绣甚是惊讶，因为来荆州之后，贾诩给他定的计策是联合荆州牧刘表，以求自保。
目光回到兴平二年（公元195年），当时贾诩在段煨帐下。
段煨生性多疑，对贾诩有猜忌。
贾诩便想着离开段煨，投靠一直与他暗送秋波的张绣。
彼时张绣跟随着叔叔张济，因为关中和雒阳等地的权力斗争，二人不得不退出政治旋涡，跑到荆州。
张济进入荆州后，便领军前往刘表所在襄阳，想要进城与其谈判。
刘表深知二人常年在政治风云中摸爬滚打，绝非善茬，便坚守城池不接受张济的投靠。
张济恼羞成怒，下令攻城。
终是刀剑无眼，张济在攻城过程中被流矢射中，当场身亡。
张绣见状，便领军撤退。
刘表得知消息后，心中隐隐不安。
一方面张济乃朝廷任命的骠骑将军、平阳侯，在当时的诸侯当中也是赫赫有名的，刘表