2003年9月13日，阿什利扬迎来了自己职业生涯第一场比赛，沃特福德对阵米尔沃尔，在第76分钟时，主教练将阿什利扬换上场，阿什利扬也打入职业生涯的处子球，最终沃特福德以3:1战胜米尔沃尔。2003年9月17日，沃特福德客场挑战德比，这场比赛，依旧是替补登场，依旧是完成了进球。
连续两场替补登场都有进球，阿什利扬得到了机会，这个赛季，他在英超中有9次登场机会，打进了3个进球。
2004-05赛季，他各项赛事出场42场比赛，其中38场比赛首发出战，贡献两个助攻。他的精准传中及助攻已成为球队强劲的武器，出色的表现令他获得俱乐部年度最佳新人的奖项。
2005-2006赛季，阿什利扬被主教练推到了前锋位置，他各项赛事出场43场打入15粒进球。下个赛季，他出场36场，打入6粒进球8粒助攻。
稳定且出色的数据让他被阿斯顿维拉看中，2007年1月23日，沃特福德与阿斯顿维拉达成交易，将阿什利·扬以1320万欧元的转会费送至阿斯顿维拉。转会后的第一个赛季，阿什利扬堪称助攻机器，在为阿斯顿维拉39场的情况下，完成8粒进球，16次助攻。
这绝对是个惊艳的赛季，而在下个赛季，阿什利扬出场38场，贡献7球8助攻。凭借转会阿斯顿维拉的处子赛季惊艳发挥，阿什利扬荣获英超pfa年度最佳青年球员。
2009-2010赛季，本赛季阿什利扬依旧是阿斯顿维拉的主力球员，贡献5个进球的同时送出10个助攻。2010-2011赛季，这是阿什利扬在维拉的最后一个赛季，7球9助攻，虽然阿什利扬的数据不是最顶级的，但是他足够稳定。
2011-2012赛季，阿什利扬来到了红魔曼联，这支无可争议的英超超级豪门。首个赛季，并没能占据主力位置的阿什利扬，在仅有的25次出场机会中，交出了6球11