2007-08赛季开始前，特里在2007年7月和切尔西续约5年，据报道他的周薪超过13万英镑，这让他成为当时英超工资最高的球员。
本赛季，切尔西打进了欧冠决赛，对手是曼联。特里在决赛前及时复出，双方踢满120分钟打成1-1不分胜负，在点球大战中，特里主罚点球时滑倒没有罚进，最终切尔西点球大战总比分5-6不敌曼联无缘欧冠冠军，特里在赛后泪洒球场。
2008-09赛季，2008年8月28日，欧足联颁奖礼和抽签仪式在摩纳哥举行，特里获得欧足联年度最佳后卫奖。2009年3月1日，切尔西迎战维冈竞技，特里在比赛中打进一球，这是他为切尔西打进的第35球，也打破了切尔西俱乐部历史上尘封47年之久的纪录，成为队史进球最多的后卫。2008-09赛季，特里在各项赛事出场51次打进3球，切尔西排名英超第三。
2009-10赛季，切尔西获得联赛和足总杯双冠王，特里出战52场，打进3球助攻6次。2010-11赛季，切尔西没有收获奖杯，但特里在2011年4月30日迎来了里程碑时刻，对阵热刺的比赛是他在切尔西的第500次出场，特里成为第5位为切尔西出场达到500次的球员。这个赛季，特里出战46场，打进4球助攻2次，帮助切尔西获得英超亚军。
2011-12赛季，作为中后卫的特里创造一项纪录，他成为2011年世界足坛传球成功率第三高的球员，成功率达到916。因为红牌停赛，特里错过了在慕尼黑进行的欧冠决赛，切尔西在决赛中通过点球大战4-3击败拜仁慕尼黑夺冠，获得队史第一个欧冠冠军。赛后的颁奖仪式上，特里作为队长举起了欧冠冠军奖杯。
本赛季，特里在英超打进6球，各项赛事有7球入账，这也创造了特里个人单赛季的进球纪录。
2012-13赛季，特里在各项赛事出战28场，打进6球，切尔西排名英超第3位。2013-14赛季，穆里尼奥回归切尔西执教，特里仍是球队的主力。2014年5月13