14岁时，特里来到切尔西，先后进入切尔西青年队和预备队。由于球队中后卫缺人，特里临时充当中后卫，这后来成了他职业生涯一直踢的位置。从学校毕业后，特里在16岁的时候加入切尔西俱乐部，并在一年后和球队签下了正式合同。
1998年10月28日，切尔西在联赛杯中4-1大胜阿斯顿维拉，特里替补出场完成了他的职业生涯首秀。特里在切尔西的首次首发是在1999-2000赛季足总杯第三轮，他帮助球队2-0战胜了奥德汉姆。2000年，特里为了踢上一线队比赛，曾被短暂租借到诺丁汉森林。在此期间，特里为诺丁汉森林参加6场比赛。
2000-01赛季，特里逐渐在切尔西一线队站稳脚跟，这个赛季他在联赛中出场22次打进一球，并被评选为切尔西赛季最佳球员。2001-02赛季，特里成为切尔西的后防主力。这个赛季，特里在各项赛事出场47次，打进4球，切尔西名列英超第6位。
2002-03赛季，特里缺席了英超前十轮的比赛，这个赛季，特里在联赛出场20次，打进3球助攻3次。2003-04赛季，在队长德塞利退出主力阵容之后，时任切尔西主教练拉涅利将特里提拔为球队副队长。当德塞利不在场时，特里和加拉组成了球队的中后卫搭档。这个赛季，特里为切尔西参加了51场各项比赛，打进3球助攻2次。
2004-05赛季，随着德塞利的离队，新任切尔西主教练穆里尼奥任命特里为球队队长。这个赛季，切尔西以95个联赛积分拿到了英超冠军，他们还是联赛中保持零封场次最多的球队，这是特里获得的首个英超联赛冠军奖杯。率队获得双冠王之后，特里在这个被英格兰职业球员评选为赛季最佳球员。
特里在这个赛季打进了8个进球，包括在欧冠上淘汰巴塞罗那的制胜进球。赛季结束后，特里被欧足联官方评选为最佳后卫。
2005-06赛季，特里在各