2000年，卡希尔在15岁时就进入阿斯顿维拉足球俱乐部的青训营进行系统的训练。2004年，卡希尔被租借至伯恩利足球俱乐部半个赛季，并在伯恩利1-0战胜诺丁汉森林的比赛中完成自己的英冠联赛首秀。卡希尔在伯恩利时，共为伯恩利在各项赛事中出场32次及攻入1粒进球。
在2004-2005赛季结束后，卡希尔荣获包揽伯恩利俱乐部年度最佳球员、年度最佳青年球员奖项在内的两个荣誉。
2005年下半年，卡希尔回到阿斯顿维拉加入球队的一线队伍。2005年9月20日，在阿斯顿维拉8-3大胜韦康比流浪者的联赛杯比赛中，卡希尔首次为阿斯顿维拉登场亮相 。2006年4月1日，阿斯顿维拉客场0-5负于阿森纳的英超联赛中，卡希尔完成个人在英超联赛首秀 。
2006年4月16日，在维拉主场3-1战胜伯明翰城的比赛中，卡希尔在56分钟以&34;凌空窝利&34;攻入个人首个英超进球，但因过度庆祝而被罚黄牌警告。
2006-2007赛季，卡希尔在维拉队中保住自己主力的位置，在主帅马丁·奥尼尔麾下担纲中卫，但卡希尔却因赛季前膝伤一直高挂免战牌，直到2006年10月18日才为维拉的预备队作客西汉姆联的比赛中踢满全场。卡希尔在队友马丁·劳尔森膝盖旧患复发后，重新获得主帅信任取得上阵机会。整个2006-2007赛季，卡希尔共为维拉出战20场英超联赛和1场英格兰足总杯的赛事。
2007-2008赛季，因为阿斯顿维拉从富勒姆购入扎特·奈特，使得卡希尔上阵机会进一步减少。整个赛季，卡希尔只在维拉只出场2次，于2007年9月19日被租借至英冠的谢菲尔德联队，租借期为三个月 。在谢菲尔德联队期间，共为球队上场16次，并且还有2粒进球入账。
2008年1月，卡希尔以500万英镑的身价转会至博尔顿足球俱乐部 。在加盟博尔顿之后，迅速适应球队的新环境，并成为博尔顿的主力之一，帮助博尔顿在2007-2008赛季英超保级成功。而卡希尔以出色的表现被评为博尔顿该赛季最佳新加盟球员。
2009年夏天