2004年，13岁的奥斯卡加入到巴西豪门圣保罗的青训营。奥斯卡很快升入圣保罗一线队，16岁时和球队签下3年的职业合同。2008年，奥斯卡在南美杯中有过一次出场，在国内跟随圣保罗拿到了巴甲联赛冠军。
2009年3月，年仅17岁的奥斯卡完成了他在巴西国内赛场的首秀。由于与巴西前辈卡卡一样都是出道于圣保罗并都是踢前腰位置，奥斯卡赢得了“新卡卡”的称号。这一年，奥斯卡在巴西联赛出场11次。
由于圣保罗俱乐部一直没有向奥斯卡支付薪水，他的经纪人表示，按照规定奥斯卡可以单方面宣布解约成为自由球员。2009年12月，奥斯卡以自由身加盟巴西国际俱乐部。之后，圣保罗俱乐部以奥斯卡违约为由，将他告上法庭。最终，巴西体育特别法庭判决奥斯卡被禁赛三个月。在此期间，奥斯卡不能参加南美解放者杯的比赛。
2010年6月，巴西国际和圣保罗两家俱乐部就奥斯卡的转会达成一致，巴西国际支付了1500万雷亚尔才得到奥斯卡，这打破巴西俱乐部之间的转会费纪录。2010年底，奥斯卡代表巴西国际参加了世俱杯的比赛，有过一次出场。
2011赛季，奥斯卡出场33次，打进13球，助攻10次，完成了两双的数据。其中，在解放者杯上，奥斯卡出场6次，打进3球助攻3次，帮助球队获得了解放者杯冠军。
2012赛季，奥斯卡代表巴西国际在巴甲联赛出场5次，贡献1球1助攻；在解放者杯出场6次，打进1球的同时送出了5次助攻，场均制造1球。这个赛季，奥斯卡帮助巴西国际获得了南美优胜者杯的冠军。
2012年7月25日，英超豪门切尔西俱乐部宣布签下奥斯卡，双方签约5年，据报道转会费达到2500万英镑。
加盟切尔西的首个赛季，奥斯卡就打出了不错的数据，奥斯卡为切尔西在各项赛事出场64次，打进12球助攻11次。2013-14赛季，穆里尼奥重回切尔西执教。这个赛季，奥