他们回去后，就帮忙苏家整顿行李，将苏轼一家二十余口，送往南都苏辙家寄寓。
同僚中，只有掌书记（相当于现在的秘书主任）陈师锡，赶来饯别，并且帮忙安辑苏轼的家眷。师锡字伯修，建安人，少游太学，颇有文名。元祐朝，苏轼三上章荐其学术、德行、文章。李之仪论其为人曰：“特表见于东坡老人赴狱之际，天下识与不识，已想见其人。”即指此日之事。
皇甫僎奉命追取苏轼，曾以安全理由，请于途中每夜所至之处，将人犯送往当地官署寄监，竟如押解江洋大盗一样。此议，神宗不许，以为只是根究吟诗的事情，不消如此。 8
苏轼被置舟中，船行至太湖鲈乡亭下，停舟修舵。这一晚，风涛倾倒，月明如昼，苏轼独自沉思，如此仓卒间被拉而去，祸不可测，将来发下审理，一定会连累很多亲朋好友，不如现在闭上眼睛，纵身入水，顷刻之间，可以一了百了。心里这样暗自打算，但是前后左右，吏卒监守严密，苦无脱身机会。至扬子江边，苏轼趁渡江上落的机会，便欲投江自杀，但是仍被监守的吏卒拉住，从此将这钦犯，看守得更紧，苏轼求死亦已不能。
鲜于侁，时为扬州太守，苏轼这件案子发生时，就有人劝他将与苏轼往来文字，即速烧掉，以免后患，子骏说：“欺君负友，吾不忍为。”八月初，苏轼解至扬州，侁独求见一面，但为台吏所拒，惘惘而归。
由天长过平山堂下，隔墙见友人杜介家纸窗竹屋，清静萧散，自己则已成了罪犯，真有天上地下之别，不禁生出无限的羡慕。后在黄州，《与杜几先》云：
八月初，就逮过扬，路由天长，过平山堂下，隔墙见君家纸窗竹屋依然。想见君黄冠草履于药墟棋局间，而鄙夫方在缧绁，未知死生。慨然羡慕，何止霄汉。
行至宿州，得御史台的命令，要所在州郡，搜索苏家。其时他家眷口，已在赴南都的船上，州郡官望风承旨，居然派遣大批吏卒坐船追赶，中途将王夫人等的船只拦截之后，团团围住，细细搜索。苏轼于黄州《上文潞公书》中说：
轼始就逮赴狱，有一子稍长，徒步相随，其余守舍皆妇女幼稚。至宿州，御史符下，就家取文书，州郡望风，遣吏发卒，围船搜取，老幼几怖死。既去，妇女皆恚骂曰