但他也有约客挟伎，纵游湖上的豪举。王明清《挥麈后录》说：
姚舜明庭辉知杭州，有老姥自言故娼也，及事东坡先生。云公春时，每遇休假，必约客湖上早食于山水佳处。饭毕，每客一舟，令队长一人，各领数伎，任其所适。哺后，鸣锣以集之，复会望湖楼或竹阁之类，极欢而罢。至一二鼓，夜市犹未散，列烛以归，城内士女云集，夹道以观千骑之还，实一时盛事也。 21
苏轼兴会所至时，常会任性任情，做出非常天真可笑的事来。如晁以道为宿州教授，特意到杭州来看他，那晚，一脚踏进他的书室，只见壁上挂满了古画，苏轼独自坐在那里一一欣赏。谈到其中一轴钟隐的《雪雁》，他忽发雅兴，要在这画上题几个字，但这幅画轴挂得很高，他用两张桌子叠起来，亲自爬上去取画（大约他已忘掉可以叫仆人做的），失脚坠地，摔了一跤，幸而没有受伤，他还哈哈大笑。 22
传说中有个诗伎琴操，是个冰雪聪明的女孩子，颇有捷才。某一杭州通判，自唱秦观名作《满庭芳》，误举一韵，唱作“画角声断斜阳”时，琴操在旁，便纠正他道：“是画角声断谯门，不是斜阳。”————“门”和“阳”是两个完全不同的韵，错一字则全篇韵脚都乱了。
那人便作难她道：“你可依阳字韵改作一遍吗？”
琴操毫不为难地接了下来，改得天衣无缝，不输原作。
据传，琴操曾侍苏轼游湖。舟中，轼戏与琴操说：“我作长老，尔试参禅。”随即问曰：“何谓湖中景？”
“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”琴操答。
“何谓景中人？”
“裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。”
“何谓人中意？”
“随他杨学士，鳖杀鲍参军。”
“如此意究竟如何？”
琴操不及作答，苏轼猛拍小桌，脱口道：
“门前冷落鞍马稀，老大嫁作商人妇。”
如此对口问答，不知不觉说到这个女孩黯淡的前途，苏轼是一片同情，而聪明的琴操则