《致侄孙元老书》，自述海外生活情况曰：
……老人住海外如昨，但近年多病瘦瘁，不复如往日，不知余年复得相见否？循、惠不得书久矣。旅况牢落，不言可知。又海南连岁不熟，饮食百物艰难；又泉、广海舶不至，药物酱酢等皆无，厄穷至此，委命而已。老人与过子相对，如两苦行僧尔。
《与程全父（天侔）书》说他生活的寂寞曰：
……流转海外，如逃空谷。既无与晤语者，又书籍举无有。惟陶渊明一集，柳子厚诗文数策（册）。常置左右，目为二友。……某与小儿亦粗遣，困穷日甚，亲友皆疏绝矣。公独收恤如旧，此古人所难也。
苏轼渡海后，亲如苏门四学士的黄庭坚、秦观、张耒、晁补之等，或其本人也在祸害播迁之中，或则惊惶于政治迫害的刀锋边缘，所以都无法与这位流亡中的老师通音问。老人非常怀念他们，《和陶拟古》诗曰：“主人枕书卧，梦我平生友。忽闻剥啄声，惊散一杯酒。”周彦质介绍一个叫郑清叟的士人从惠州渡海来见苏轼，复书云：“李公弼承许远访，何幸如之。海州穷独，见人即喜，况君佳士乎！”老人情怀孤独，“见人即喜”四字，披沥无余了。
也有风义卓荦、不避艰危的朋友，决心渡海来访。如诗僧参寥要来，被苏轼发书劝止，而他本人随亦遭难，未能成行。
眉州同乡杨济甫要叫他儿子杨明代他来看望苏轼，轼与书云：“某与尊公济甫半生阔别，彼此鬓须雪白，而相见无期，言之凄断。尊公乃令阁下万里远来海外访其生死。此乃古人难事，闻之感叹不已。” 16 再三劝阻。
妻舅王箴（元直）认为苏轼得意时，大家都去看他，现在落入难中，如何可以不去。所以奋不顾身，从眉山浮江而下，要来儋州。行至中途，听到苏轼内迁的喜讯而止。 17
杜舆决心卖掉家里一切，要带妻儿到海南来与苏轼作伴，也因苏轼内迁而未实现。 18
而第一个跨海来访者，则是四海为家的吴复古。
这位子野先生，是苏轼的道友。上年春日，他们还在惠州同游丰湖逍遥堂，玩到日将落时，兴犹未尽，再往西山叩罗浮道院，到得那里，时已二鼓，两人便同宿西堂，对