才华横溢的博比-查尔顿吸引了红魔球探乔-阿姆斯特朗的目光，红魔为了引进他甚至不惜开出其他俱乐部两倍报价。查尔顿叔叔杰克-米尔本强烈建议侄子加盟纽卡，不过博比-查尔顿并没有理睬。多年以后查尔顿说：“我从小就是红魔的球迷，我只希望为自己喜欢的球队效力。”
就这样，1953年1月时博比-查尔顿正式成为红魔的一员。
当年红魔正是巴斯比执教的年代，传奇主帅巴斯比非常重视青训，早慧的查尔顿在这里如鱼得水。一年多之后的1954年10月13日，博比-查尔顿拿到了第一份职业合同，这时候他才刚刚满17岁。在这期间查尔顿作为红魔青年队的主力进步神速，他成为了球队无坚不摧的尖刀，和队友一起夺得了1954年、1955年、1956年三届英格兰青年足总杯冠军。
查尔顿刚刚赶上红魔青春风暴爆发的时机，他在1956年后的10月6日才有机会为一线队出场。这场对阵查尔顿队的比赛中查尔顿梅开二度，光芒闪耀全场，帮助球队4比2大胜对手。尽管出道即巅峰，但查尔顿却在比赛中扭伤了脚踝。伤愈复出之后查尔顿在赛季后半段获得了稳固的位置，赛季里一共打入10个进球，帮助球队赢得了联赛冠军。
红魔夺得了历史上的第五个联赛冠军，“巴斯比宝贝”的青春风暴席卷英伦三岛，查尔顿也成为一颗闪闪发光的新星。当年那支青春红魔里星光无比耀眼，年仅16岁零185天时邓肯-爱德华兹就披挂上阵，成为英甲历史上出场最年轻球员；到了1954年2月时23岁的罗杰-拜恩已经成为了队长，是整个英格兰都追逐的巨星。以罗杰-拜恩为首，杰基-布朗奇福勒尔、托米-泰勒、雷-伍德、丹尼斯-维奥勒、邓肯-爱德华兹、比尔-福克斯一大堆红魔的天才们集体爆发。相对于队友们的青春和张扬，查尔顿比较内敛低调，但依然得到教练团队的信任。巴斯比非常欣赏查尔顿的稳定与锐利，让他一直首发主力前锋。查尔顿帮助红