纵观孔融一生，锋芒毕露、放荡不羁，真正让孔融死于非命的并非一时之失，而是长期以来恣意放纵、日积月累的结果。孔融有才，世所周知，但这个才是否用到正地方就不太好说了。据《三国志通俗演义》记载，孔融十岁时曾经去拜谒河南尹李膺，因李膺乃汉代名人，非“当世大贤，通家子孙”，概不接见。到了家门口却见不到想见的人，于是孔融灵机一动对门吏说：“我，李相通家子孙。”门人见说，赶紧通报，等到了堂上，李膺好奇的问：“汝祖与吾祖何亲也？”孔融答道：“先君孔子与君先尊李老君，同德比义而相师友，则融与君累世通家也。”此言一出，李膺十分惊奇，过了一会，太中大夫陈炜也来拜见李膺。李膺就指着孔融说：“此异童子也。”也是陈炜看孔融年少，就漫不经心说了一句“小时聪明，大未必聪明”。本来是一句玩笑话，但说者无心，听者有意，不知道孔融哪来那么大的气性，立即应声答道：“如君所言，幼时必愚浊也。”从这段对话可以看出，孔融的确是聪明绝顶，反应灵活，而由此也暴露出孔融的锋芒毕露和口下无德。
除此之外，孔融还有个毛病，私心太重。曹操用人，让孔融推荐，按说孔融真要念及国家社稷，就应该大公无私，举荐贤人，但孔融遍观左右，没有一人能入其法眼，最后偏偏推荐了自己的好友，祢衡。结果祢衡狂徒一个，裸身击鼓骂曹操，最终被曹操借江夏黄祖之手要了性命，祢衡死了，孔融也由此埋下了杀身的种子。孔融直言无忌，闻人之善，极力宣扬，面告其短，退称所长，知无不言以为己过，所以海内英贤都信任他，经常是宾客盈门，“坐上客恒满，尊中酒不空”。孔融的威望，终于使曹操采取了果断措施，使郗虑掲发孔融的“四大罪状”：一，在北海见汉室多故，招集徒众说，“有天下者，何必卿金刀。”又与孙权使谤讪朝廷，这是叛逆证据。二，身在公卿之列，衣冠有违礼仪，带头冒犯朝威。三，孔融曾说，“父之于子，当有何亲？论其本意，实为情欲发耳。子之于母，亦复奚为？譬如寄物缶中，出则离矣。”这些有悖人伦之说，是大逆不孝表现。四，孔融与祢衡相互吹捧，祢衡说孔融是“仲尼不死”，孔融的回答是“颜回复生”