此后，梁山与曾头市的争斗愈发激烈。宋江接替晁盖成为梁山之主，他深知曾头市一日不除，梁山便一日不得安宁，于是积极筹备，谋划着再次攻打曾头市。
在一次大规模的交锋中，梁山倾巢而出，凭借着精妙的战术和众好汉的勇猛，曾头市渐渐不敌梁山的凌厉攻势。战场上一片混乱，喊杀声、兵器碰撞声交织在一起。
混乱中，郁保四被梁山好汉团团围住。他虽奋力抵抗，手中长刀舞得虎虎生风，接连击退几人，可梁山好汉众多，且各个武艺高强，配合默契。
武松瞅准时机，一个飞脚踢向郁保四的膝盖，郁保四身形巨大，重心不稳，被这一脚踢倒在地。随后，李逵等人一拥而上，将他五花大绑，押到宋江面前。
郁保四以为自己必死无疑，低着头，心中五味杂陈，准备迎接死亡。可宋江并没有立刻下令处死他，而是围着他踱步，仔细打量一番后，开口说道：“我听闻你虽为贼寇，但也是条血性汉子。如今被擒，若能弃暗投明，归顺我梁山，我便饶你性命，还与你同享富贵，共替天行道，你意下如何？”
郁保四闻言，心中一惊，抬起头，正好对上宋江诚恳的目光。他又环顾四周，看到梁山好汉们虽满脸疲惫，身上带着伤，却眼神坚定，身上透着一股令人折服的正气。
他想起自己在曾头市的所作所为，尤其是因自己劫马间接导致晁盖身亡，心中泛起深深的愧疚。思量片刻，他扑通一声跪地，说道：“宋公明哥哥如此仁义，保四愿追随哥哥，赴汤蹈火，在所不辞！”
宋江大喜，亲自上前扶起郁保四。从此，郁保四成为梁山一员。他深知自己罪孽深重，决心以死相报，弥补过错。在山寨中，他虚心向各位好汉学习武艺，与大家相处融洽，众人也逐渐放下对他的成见。
不久，宋江决定二次攻打曾头市，为晁盖报仇雪恨。郁保四主动请缨，凭借对曾头市地形、兵力部署、内部人员关系的熟悉，为梁山大军绘制了详细地图，指出了防守弱点、粮草囤积之处和暗藏的伏兵之处。
战斗打响前，他又偷偷潜入曾头市，联络城中对曾头市头领横征暴敛、不得人心的统治早已不满的人，作