攻城那天，城外战鼓擂动，喊杀声震天。梁山好汉们如潮水般冲向城门。郁保四在城中找准时机，带着几个内应，趁着守卫换岗的间隙，解决了城门守卫，打开城门，高呼：“梁山大军已至，曾头市必败，兄弟们速速投降！”梁山好汉们一拥而入，曾头市顿时乱作一团。
郁保四手持长枪，冲入敌阵，所到之处，敌人纷纷倒下。他的长枪舞动如蛟龙出海，枪尖闪烁着寒光，刺中敌人要害。这场战斗异常激烈，持续了整整一天一夜，郁保四勇猛无比，为攻破曾头市立下大功。
最终，梁山成功复仇，曾头市被彻底荡平，那些作恶多端的头领也得到了应有的惩罚。
后来，朝廷招安的消息传来，宋江认为这是梁山兄弟们洗白身份、为国效力的机会，力排众议，决定接受招安。郁保四虽有些疑虑，但念及宋江的恩情和梁山的未来，也选择追随。
梁山接受招安后，被朝廷派去征讨辽国。边关之地，寒风凛冽，飞沙走石，一片荒芜。辽军以骑兵见长，他们的骑兵队伍犹如旋风一般，在战场上纵横驰骋。其战法诡谲多变，时而佯装败退，引宋军深入，时而四面合围，将宋军困于绝境。
郁保四跟随梁山大军与辽军对峙，面对凶悍的辽军，他毫无惧色，手持长枪，跨上梁山精心挑选的战马，冲锋在前。辽军的箭雨袭来，他凭借着高大的身形和精湛的武艺，用长枪拨打，箭镞纷纷落地，发出清脆的声响。冲入敌阵后，他左突右杀，长枪舞动，辽军骑兵被他杀得人仰马翻，惨叫声不绝于耳。
在一场关键的战役中，辽军设下圈套，引诱梁山军队深入。郁保四发现异样后，大声呼喊提醒众人，自己则带领一队人马断后，掩护主力撤退。在敌人的重重包围下，他浴血奋战，身上多处受伤，却始终坚守阵地，直到主力安全撤离。此次战役后，郁保四在梁山军中的威望大增，众兄弟对他愈发敬佩。
征讨完辽国，还未等梁山众人修整完毕，朝廷又下令让他们南下征讨方腊。方腊起义军占据江南富庶之地，根基深厚，且凭借着熟悉的地形和顽强的抵抗，给梁山带来了巨大的损失。
在攻打润州时，方腊的军队在城墙上布置了大量的强弩和滚石。梁山军队攻城时，弩箭如雨点般射下，滚石也轰隆隆地滚落，