蒋介石从顾清廉的教育中获益匪浅，他被引向了更为正统的儒家学派——以宋朝朱熹为首的儒家学派。该派的信条是“存天理，遏人欲”，主张修身养德，自我约束。后来，蒋介石之所以经常到庐山去举行会议和开办训练班，是因为那儿正是当年朱熹经常讲学的地方。
对青年蒋介石更具有关键意义的是，他的老师将自己所知道的有关孙中山和即将爆发的革命的情况都告诉了他。
私塾学堂满师后，蒋介石又去了这个镇上的一所学校——龙津中学堂，不过他在那里只待了三个月就突然决定去东京学习军事。
蒋介石的传记中都记有他在这段时期的一个怪癖：他每天都起得很早，起床后就在卧室前的阳台上，笔笔直直地一站就是半小时，双唇紧闭，双臂紧抱胸前。
传记作者们都想推测这时他的大脑在想什么。从他不久后的行动来看，当时的他正由于满怀着一种新的向往而心潮澎湃。
他投笔从戎是因为他觉得需要拿出实际行动，需要去冒险，需要去争取为国效力的机会。他选择东京作为开始学习的地方，是因为日本的首都是当时世界所公认的军事艺术中心。更为吸引人的是在东京他最有可能去结识流落东洋的中国革命者。
1905年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交，他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊。正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。