1905年5月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校和中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把陈看做孙中山的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看着不久将不得不回国，就去学日语。
但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还待在那里，于是她假称家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此为借口催他回家。到底是个孝子，他于当年冬天返回了家乡。
然而，1908年蒋家发生了一件更为重要的事。蒋介石的大儿子蒋经国出世了。这是毛福梅对蒋家的巨大奉献。刚开始她和蒋介石的生活并不顺心，婆婆既苛刻又啰唆，老是要她唯唯诺诺，恭敬顺从，官方的传记作者们都称赞毛福梅落落大方的性格，但她本人却经常向自己的朋友流露，她其实是过着一种对自己丈夫粗野性格的恐惧以及对自己常遭到的毒打提心吊胆的生活。
蒋介石开始接受军事教育了，但却是在中国，而不是在日本。1906年，尽管有段日子他曾抱病在身，但他还是通过竞争激烈的考试，考入了保定军官学校。
浙江报考者有1000多人，只考中了60人，他是这60人中的一个。但是有两件事对他不利：他是汉人而非满族人，另外他留着短发，而这在革命前的中国可能就会被认为是对帝国传统的蔑视，招致叛逆的嫌疑——被认为是一种具有危险思想的人物。
学校里的教员大多是日本人。由于他们国家刚刚打败沙皇军队，取得了辉煌的胜利，早些时候还战胜了中国军队，所以他们一个个都显得趾高气扬，毫不掩饰对中国人的蔑视。
有一次上卫生课，日本教员拿出一个土块，将它比作中国，看到学生们一个个脸上都露出迷惑不解的神色，这个教员解释道：“中国有四亿人，而手中的那个土