袁术与袁绍交战，向公孙瓒求援。公孙瓒让刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦也屯兵发干，以此进逼袁绍。曹操帮助袁绍击破陶谦诸军。[]
初平四年（公元193年）春天，袁术因粮道被刘表切断，引军进入陈留，屯兵封丘，黑山军及南匈奴於夫罗部都帮助袁术。袁术令部将刘详屯匡亭，曹操率兵攻打刘详，袁术带兵救援，双方激战，曹操大获全胜。袁术兵败，退守封丘，曹操率军包围，围势未成，袁术又逃往襄邑。曹操追到太寿，决开渠水灌城。袁术逃往宁陵，曹操再次追击，袁术只得逃往九江。
夏季，曹操回到定陶（今山东省菏泽市定陶区）。当时陶谦与阙宣共同举兵，攻取泰山的华、费二县，接着率军攻入兖州南部的任城。秋季，曹操率军征讨陶谦，进兵徐州，向东南扩展势力。攻克徐州十余城。曹操与陶谦大战于彭城，陶谦军败退，死亡的人数将近一万，泗水为之不流。（《后汉书》记载曹操“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流”[] ）陶谦退守郯县，不敢出战。不久曹操军粮将尽，撤围回军。
兴平元年（公元194年）春天，曹操回到兖州。[] 当初，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹操处途中，被陶谦派兵杀害，因此曹操志在东征。[] 夏季，曹操再征徐州，攻破五城，略地至东海，回军在郯县击破刘备、曹豹，又攻破襄贲，所过多所残戮。[] 东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。当时只有鄄城（今山东省菏泽市鄄城）和东郡的范县（南范县）、东阿（今山东阳谷）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张县令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州（治今山东省菏泽市郓城县西北），军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应，但被程昱劝阻。十月，曹操到达东阿。
兴平二年（公元195年）春，