1992年c罗开始在当地的安多里尼亚足球俱乐部踢球，他的父亲当时在这家俱乐部工作。3年之后，c罗加入了马德拉国民并在这里又度过两年时光。1997年，12岁的c罗得到了葡萄牙豪门球队葡萄牙体育试训的机会，经过了3天的试训，葡体决定以1500英镑的价格签下c罗。与葡萄牙体育签约后，c罗也从马德拉群岛搬到了里斯本附近的阿尔科切特，并正式加入葡萄牙体育青年队。
1999年，在经过母亲的同意后，14岁的c罗正式停止学业开始完全专注于足球。转年c罗被查出患有心动过速，经过手术治疗后的他几天就恢复了训练。
2001年，时任葡萄牙体育主帅拉兹洛·博洛尼将c罗从青年队提拔至一线队，这也使得c罗当时成为第一名在同一赛季内为一家俱乐部的u16梯队、u17梯队、u18梯队、b队和一线队都有过报名的球员。
1年后的8月14日，2002-03赛季欧冠联赛附加赛首回合，葡萄牙体育主场0-0战平国际米兰的比赛第58分钟c罗替补托尼托登场，上演自己的一线队首秀，同时也是他欧战比赛的首秀。
2002年9月29日，c罗在葡萄牙体育4-2战胜布拉加的比赛第69分钟替补马里乌斯·尼库莱登场上演自己的葡超联赛首秀。
一轮比赛之后，c罗在葡萄牙体育3-0战胜莫雷伦斯的比赛中首发出场，并在第34分钟打入个人在葡萄牙体育第一粒正式比赛进球，伤停补时，c罗再入一球完成梅开二度。整个2002-03赛季，c罗为葡萄牙体育各项赛事出场31次，打进5球，送出6次助攻。
2002-03赛季期间，c罗的代表向时任利物浦主帅霍利尔推荐了这名年轻球员，时任阿森纳主帅温格也表现出了签下c罗的兴趣，c罗当时已经在阿森纳的训练基地与温格会面。20