在为沃尔森德男孩俱乐部u16队效力期间，卡里克入选了英格兰u16少年队。13岁那年，卡里克曾参演1995年2月4日播出的bbc儿童节目《直播&踢球》的第49集。在上学的时候以及加盟西汉姆联的前几年时间里，卡里克的位置一直是中锋。后来，他慢慢转型为一名中场球员。
1997年，卡里克加入西汉姆联青训，并在这里成为职业球员。1998/1999赛季，卡里克跟随西汉姆联青年队拿到了青年足总杯的冠军，并在两回合共计9:0击败考文垂的决赛中梅开二度。1999年7月，卡里克在国际托托杯面对乔克里特的比赛中，完成了代表西汉姆联一线队的首秀。
2000年4月22日，回归西汉姆联后，卡里克在主场厄普顿公园5:0战胜考文垂的比赛中，打进1个进球。1999/2000赛季，效力西汉姆联一线队的首个赛季，卡里克被评为俱乐部年度最佳年轻球员。
2000/2001赛季，卡里克成为西汉姆联的主力球员。整个赛季，卡里克共为西汉姆联出战了39场各项赛事，其中包括33场英超联赛。在这个赛季，卡里克与西汉姆联续约到了2005年。
2001年4月20日，卡里克与队友乔·科尔一同被提名为英超联赛年度最佳年轻球员候选人，但该奖项最终被利物浦的史蒂文·杰拉德获得。赛季末，卡里克再次当选俱乐部年度最佳年轻球员。
下个赛季，卡里克因为腹股沟伤势高挂免战牌，也因此错过了2002年韩日世界杯。整个2001/2002赛季，卡里克共为西汉姆联出战了32场各项比赛。2002/2003赛季，西汉姆联不幸降入英冠，但卡里克选择留在队中效力。整个赛季，卡里克代表球队出战了34场各项比赛。
2003/2004赛季，西汉姆联在英冠联赛最后一轮获得了第四名，拿到了参加升级附加赛的机会。不幸的是，西汉姆