琼崖，即今海南，为我国两大岛屿之一（其一即为台湾）。隶属中国版图的历史甚早，汉武帝时已置珠崖、儋耳二郡；宋为广南西路，置琼、崖、儋、万安四州，分据岛之四隅。黎母山脉据岛之中央，五指山为其中心。黎人环山而居，内为生黎，外为熟黎。山极高，洞极深，生黎之巢，人迹罕至，当时尚是化外之地。
四州分东西两路：东路自琼州向南为万安，再南而至崖州；西路自琼州至南为儋州，昌化军治所在。苏轼的行程是由琼州府治西行而至澄迈，自澄迈而至儋州，为程二百十里，都是陆路，诗记途径为“四州环一岛，百洞蟠其中。我行西北隅，如度月半弓”，都是纪实之语。
苏轼于六月十一日自雷州徐闻县渡海，登岸的地点为今海南的北部大港————海口市，当时的琼州府治。从徐闻对渡，隔海相距四百里，趁北风一日一夜可达。琼州北望，与苏辙所居广东南端的雷州半岛，遥遥相对，所以轼诗有“莫当琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望”句。
经历一场与琼州海峡风涛搏斗的艰苦行程，人在舟中，苏轼喻之为如从高山下堕深谷，风浪之大，令人震骇。登岸后，琼州通判黄宣义来谒，苏轼即将邮递之事，郑重面托宣义代为收转。与郑靖老书：
迈书附琼州海舶或来人之便，封题与琼州倅黄宣义，托转达，幸甚。见说琼州，不论时节，有人船之便。
苏轼今后，将求生于此蛮荒绝境中。骨肉亲故的联系，生活必需的补给，端赖“人船之便”为交通，这是一件非常重要的部署。
海南的地势，西南尽为高原山岳地带，只能陆行。苏轼雇乘轿子前往，至澄迈，寄宿于当地士人赵梦得家，休息数日，再往昌化。
肩舆穿行于山谷间，轿子摇摇晃晃地前进，他就坐在轿中打瞌睡。睡梦中，得“千山动鳞甲，万谷酣笙钟”句。忽然一阵凉风，吹来山中常有的急雨，却把他吹醒了，于是就有“四州环一岛”，初至海南所写的那第一首诗。
人在高山上行，苏轼下意识地常常向北瞭望，希望能见中原的一线。谁知视界所极，只是一片茫茫的海水，方知已是山穷水尽之地，不免凄然伤感。诗续曰：“……登高望中原，但见积水空。此生当安归，四顾真途穷。”《庄子·秋